С Вашими воспоминаниями о винницких улицах я хорошо знаком. Но, на карте 1926 года улица Карла Маркса существует - это теперешняя улица Матроса Кошки и её нереализованное продолжение через Буг на Старый Город.
Так что не исключено и наличие улицы Сталина, тем более, что в конце 1939-го года праздновалось его 60-летие и за год с небольшим название могло и не прижиться.